Manchester United akan bertemu Chelsea pada putaran pertandingan ke lima kompetisi Piala FA yang berdasarkan hasil undian yang di adakan pada hari Senin, 28-01-2019 pada waktu setempat. Pertandingan ini merupakan pertandingan ulangan final tahun lalu.
Pada saat itu, The Blues berhasisl mengalahkan Manchester United dengan skor tipis yakni 1-0. Gol penentu hasil kemenangan dari Chelsea tercipta melalui titik putih kotak pinalti, pada saat itu Eden Hazard sebagai sang eksekutar. Eden Hazard melakukan tugas nya dengan sangat baik dan sempurna sehingga bisa mengantarkan Chelsea memenangi duel tersebut.
Chelsea akan kembali melawan Manchester United di markas besar Chelsea di Stadion Stamford Bridge pada tanggal 17 Februari 2019 ini. keadaan ini membuat Manchester United akan menghadapi tiga pertandingan yang sangat sulit di dalam waktu 12 hari.
Paul Pogba dan rekan rekan setim akan melawan klub raksasa asal Paris yakni Paris Saint Germain pada pertandingan 16 besar kompetisi Liga Champions di markas besar Manchester United yakni Stadion Old Trafford, pada tanggal 12 februari 2019 nanti. Setelah itu, Manchester United akan kembali berhadapan dengan Chelsea ada tanggal 17 Februari 2019 nanti dan akan bertandingan melawan Liverpool pada kompetisi lanjutan di dalam kompetisi Premier League 2018-2019, pada tanggal 24 Februari 2019
nanti.
Sedangkan Manchester City, hanya akan bertanding melawan Middlesbrough atau Nerport County pada babak putaran ke lima Piala FA.